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中产家庭的汤姆和杰瑞兄弟生活条件优越，但是他们却有着诸多烦恼。爸爸（梁智强饰）是某手机开发公司的职员，妈妈（向云饰）是某著名杂志的编辑，夫妻俩整日忙于工作，根本无暇顾及孩子的感受。在这对父母的眼里，孩子们调皮捣蛋，一身的缺点，简直让他们操碎了心。汤姆的好朋友成才（洪赐健饰）生于一个单亲家庭，父亲（黄奕良饰）文化程度不高…

本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。

东子是一个从小在孤儿院长大的孩子，18岁那年偷跑出在社会上流浪，因为生活所迫，跟随游手好闲的流氓龙哥，成为了一个混迹社会，靠帮龙哥打架跑腿为生的小流氓。一次偶然，东子在胡同里盲人拉着二胡的旁边，偶遇了同样是孤儿的女孩婷婷，婷婷年幼，执意跟随东子，东子心生恻隐，二人从此相依为命。至此，东子带婷婷视作自己亲妹妹，并省吃俭用供…

周杰和方婷是一对相恋3年的恋人，但俩人却没有经受住爱情的考验，而和平分手，分手后的方婷肆意挥霍着自己的青春，周杰将自己埋在无边的工作中，最终俩人在各自的生活中找到了爱情的真谛，走在一起。